sábado, 20 de agosto de 2016

NOMENCLATURA PARA HIDROCARBUROS



En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores.

  • La Urea recibe este nombre por haber sido aislada desde la orina.
  • El Acido Barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer en 1864. Se especula que se le dio este nombre porque su descubrimiento se celebró en el Dia de Santa Barbara.

  • En 1826, Otto Unverdorbenla aisló por primera vez  la Anilina  y la llamo "crystallin". 
  • En 1834, Friedlieb Runge aisló una sustancia a partir del alquitrán de hulla, la cual se volvió de color azul cuando la trato con hipoclorito de calcio y la nombro "kyanol o cyanol".
  •  En 1840, Carl Juluis Fritzsche trató el indigo con potasa caústica y obtuvo un aceite que llamó "Aniline".
  • En 1842, Nikolay Nikolaevick Zinin redujo el nitrobenceno y obtuvo una base que llamó "Benzidam".
  • En 1843, August Wilhelm Hofmann demostró que éstas eran la misma sustancia, y a partir de entonces se conoció como "Anilina".

       
La ciencia química fue avanzando y debido  al gran número de compuestos orgánicos descubiertos se hizo  imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, más conocida por sus siglas en inglés IUPAC, es la máxima autoridad reconocida a nivel mundial en la formulación  de criterios (conjunto de normas) para la denominación de compuestos químicos.
En el sistema IUPAC de nomenclatura orgánica; como regla general, el nombre de un compuesto está formado por los siguientes conceptos: cadena principal , sustituyentes, prefijos y sufijos.

La cadena principal es la cadena carbonatada más larga y continua.















Los sustituyentes  son las ramificaciones que están fuera de la cadena principal, pero están enlazadas a ella.


--- ) :  El guión en color rojo coresponde al enlace con el cual el sustituyente se une a la cadena principal


Los prefijos indican el número de átomos de carbonos que forman la cadena principal.



Los sufijos indican la característica química principal (grupo funcional) de la molécula.

3.
3.
3.
- ANO  :   si la cadena principal sólo contiene enlaces simples
- ENO  :   si la cadena principal contiene, al menos 1 ó más, enlaces dobles
- INO  :  si la cadena principal contiene, al menos 1 ó más, enlaces triples.



REGLAS   IUPAC  para alcanos

1. Reconocer la cadena principal que es la cadena continua con mayor cantidad de átomos de carbono.  Si existen dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones.

2. Identificar los sustituyentes que son las ramificaciones que quedan fuera de la cadena principal pero se encuentran unidos a ella.

3. Enumerar la cadena principal comenzando por el extremo más cercano a una ramificación , de manera tal que los sustituyentes queden con la menor numeración posible (localizador de posición de menor valor)

4. Nombrar los sustituyentes indicando el localizador de posición y considerando el orden alfabético.

5. Si el hidrocarburo tiene dos o más sustituyentes idénticos estos se nombran utilizando prefijos numéricos: di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar la cantidad de veces que el sustituyente aparece en la molécula.

6. En el orden alfabético de los sustituyentes, los prefijos numéricos y los los prefijos n- , sec- , tert-  no se consideran . En cambio, los prefijos iso y ciclo sí se consideran.

7. Los números y las letras (palabra) se separan mediante un guión (- )

8. Los números (localizadores de posición) se separan entre si  por comas (,).

9. Finalmente se nombra el hidrocarburo considerando : sustituyente + prefijo (n° C) + sufijo correspondiente.






Para el caso Alquenos y Alquinos considere lo siguiente:

  • La cadena principal debe contener el o los dobles y/o triples enlaces presentes en la molécula.
  • La cadena principal se enumera desde el extremo en el cual doble o triple enlace tenga la menor numeración  posible (localizador de posición de menor valor).
  • El sufijo - ANO cambia por:   "-ENO"  para alquenos ; "-INO"  para alquinos.
  • Al prefijo , de la cadena principal, se le antepone el número correspondiente al localizador de posición del carbono que inicia el doble o triple enlace. 





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